Po pierwsze, gdy brak jest ksiąg podatkowych lub innych danych niezbędnych do określenia podstawy opodatkowania; po wtóre, gdy dane wynikające z ksiąg podatkowych nie pozwalają na określenie podstawy opodatkowania, oraz po trzecie, w sytuacji kiedy podatnik naruszył warunki uprawniające do korzystania ze zryczałtowanej formy opodatkowania.

O ile większych wątpliwości nie budzi stwierdzenie, kiedy podatnik nie posiada księgi podatkowej czy też określenie naruszenia warunków uprawniających do korzystania ze zryczałtowanej formy opodatkowania, o tyle wiele niejasności istnieje przy określeniu, kiedy dane wynikające z ksiąg podatkowych nie pozwalają na określenie podstawy opodatkowania. To właśnie ta dosyć niedookreślona przesłanka jest najczęstszą podstawą decyzji wydawanych przez organy podatkowe w przedmiocie szacowania dochodu. Częstokroć pierwszym krokiem do wydania takiej decyzji jest zakwestionowanie rzetelności prowadzonych przez podatnika ksiąg. Niestety z praktyki sporów z organami podatkowymi wynika, iż przedstawiciele fiskusa wykazują tendencję do zbyt pochopnego uznawania ksiąg za nierzetelne. Czasami bowiem wystarczy kilka drobnych, nieumyślnych pomyłek dokonanych przy księgowaniu poszczególnych faktur czy też nabycie towaru bądź usługi od nieuczciwego kontrahenta, który nie dokonał rejestracji jako podatnik VAT.

W opinii autora zasadą obowiązującą w prawie podatkowym jest domniemanie prawidłowości ksiąg, ich rzetelności i niewadliwość. Natomiast o rzetelności księgi decyduje przede wszystkim okoliczność czy odzwierciedla ona rzeczywisty przebieg transakcji dokonywanych przez podatnika z jego kontrahentami. Przesłanką nierzetelności księgi nie może być jednorazowa, nieumyślna pomyłka podatnika (wyrok NSA – Ośrodek Zamiejscowy w Katowicach z dnia 27 września 2000 r., sygn. akt I SA/Ka 886/99). Jednakże ustalenie przez organ podatkowy, iż podatnik wliczał w ciężar kosztów uzyskania przychodu wartość towarów wynikającą z faktur dokumentujących transakcje, które w rzeczywistości nie miały miejsca, daje podstawę do nieuznania za dowód prowadzonych przez podatnika ksiąg z uwagi na ich nierzetelność i oszacowania podstawy opodatkowania (Wyrok Wojewódzkiego Sądu Administracyjnego siedziba w Białymstoku 2007-02-07, I SA/Bk 243/06).

Trzeba również podkreślić, iż zakwestionowanie rzetelności księgi podatkowej w jednym miesiącu roku nie może prowadzić do odrzucenia dowodu z ksiąg w innych miesiącach i kwestionowania na tej podstawie deklaracji za miesiące, w których podatnik księgę prowadził rzetelnie. „Ustalenie stanu faktycznego przy określeniu wysokości zaliczki odnosić się musi jedynie do okresu, za który ustalona jest zaliczka, czyli w ciągu roku stan faktyczny będzie odmienny dla każdego miesiąca” (stanowisko zajęte przez NSA – Ośrodek Zamiejscowy w Lublinie w wyroku z dnia 17 kwietnia 1996 r., sygn. akt SA/Lu 1132/95).

Co więcej, wbrew twierdzeniom większości organów podatkowych, nawet gdy zostanie stwierdzona nierzetelność księgi podatkowej nie stwarza to automatycznie podstawy do ustalenia opodatkowania w drodze szacunkowej. Zastosowanie tego trybu może mieć miejsce tylko wtedy, gdy nie ma innego sposobu ustalenia podstawy opodatkowania (orzeczenie NSA – Ośrodek Zamiejscowy w Łodzi w wyroku z dnia 15 września 2000 r.). „Jeżeli nie można ustalić podstawy opodatkowania wyłącznie na podstawie ksiąg handlowych, gdyż w części okazały się one prowadzone niezgodnie z ustalonymi wymaganiami, należało tę podstawę w odpowiednim zakresie ustalić w oparciu o inne dowody, a gdyby to się okazało niemożliwe w drodze szacunkowej” (wyrok NSA – Ośrodek Zamiejscowy w Białymstoku z dnia 12 kwietnia 1995 r.). Trzeba również zaznaczyć, iż w wypadku nieuznania księgi podatkowej za dowód w sprawie, podatnik może wykazywać innymi dowodami, że poniósł określony wydatek (orzeczenie NSA z  dnia14 grudnia 1994 r., sygn. akt III SA 571/94).