Problematyka związana z ta instytucją jest szeroko przedstawiana zarówno w doktrynie jak i judykaturze, w której jednak stanowisko Sądu Najwyższego nie zawsze było jednolite. Z praktycznego punktu widzenia zastrzeżenie w umowie instytucji kary umownej, w sytuacji nienależytego wykonania zobowiązania może bez wątpienia ułatwić dochodzenie roszczeń odszkodowawczych, przy założeniu, że spełnione zostaną właściwe przesłanki. Zgodnie z literalnym brzmieniem przepisu art. 483 k.c. kara umowna może być stosowana jedynie przy zobowiązaniach o charakterze niepieniężnym. Zatem co do zasady zastrzeżenie jej w przypadku zobowiązań pieniężnych jest ipso iure nieważne. W orzecznictwie pojawiają się również poglądy, zgodnie z którym określenie w umowie odsetek za opóźnienie w zapłacie należności pieniężnej jako kary umownej, nie powoduje nieważność tych postanowień. W uzasadnieniem powyższego stanowiska wskazuje się na przepis art. 65 § 2 k.c., zgodnie z którym w sytuacji ewentualnego postępowania sądowego wystarczyłoby jedynie wykazanie, że każda ze stron umowy rozumiała takie zapisy umowne inaczej niż wynika z ich literalnego brzmienia. Jednakże słusznym wydaje się, że być najbardziej aktualne stanowisko judykatury odnośnie dopuszczalności zastrzegania kar umownych na wypadek odstąpienia od umowy, które zasadniczo sprzeciwia się takiemu rozstrzygnięciu. Istotnym jest, iż zastrzeżona kara umowna w sytuacji odstąpienia od umowy jest skuteczna tylko w odniesieniu do przypadków, w których przyczyną złożenia przez jedną stronę oświadczenia o odstąpieniu było niewykonanie obowiązków niepieniężnych przez drugą stronę. Bezspornym jest, iż odstąpienie od umowy stanowi jedynie wykonywanie przez stronę uprawnień, przysługujących jej bądź na mocy umowy bądź na mocy ustawy. Sama czynność odstąpienia nie może być powiązana z karą umowną. Kara może odnosić się jedynie do konkretnych przyczyn odstąpienia polegających na niewykonaniu lub nienależytym wykonaniu przez kontrahenta jego obowiązków niepieniężnych. W szczególności kara umowna nie może stanowić ogólnej sankcji za każde przedterminowe zakończenie kontraktu, bez względu na przyczynę tego zdarzenia. Innym zagadnieniem ściśle związanym z karą umowną jest żądanie kary umownej za zwłokę, jednakże po odstąpieniu od umowy. Owa problematyka budzi wiele kontrowersji w literaturze. W wyroku z dnia 27 lutego 2001 roku Sąd Apelacyjny w Poznaniu (I ACa 981/00) stwierdził, że z chwila odstąpienia od umowy wygasa także akcesoryjne roszczenie obejmujące obowiązek zapłaty kary umownej, także gdy była to kara za zwłokę w spełnieniu świadczenia. Jednakże Sąd Najwyższy w wyroku z dnia 05 października 2006 roku (IV CSK 157/06), sprzeciwił się wyraźne takiemu stanowisku, stwierdzając że: „wykonanie prawa odstąpienia inwestora od umowy o roboty budowlane nie pozbawia go roszczenia o zapłatę kary umownej zastrzeżonej na wypadek przekroczenia terminu oddania obiektu”. W uzasadnieniu tego orzeczenia wskazano, że „wykonanie prawa odstąpienia od umowy wzajemnie znosi prawa i obowiązki stron należące do jej istoty, natomiast wywołuje nowe roszczenie określone w ustawie oraz nie znosi odpowiedzialności z tytułu zastrzeżenia kary umownej”.
Bez wątpienia bogate oraz zróżnicowane orzecznictwo, a także różne opinie spotykane w doktrynie, w zakresie instytucji kar umownych nie sprzyjają pewności obrotu prawnego ani nie ułatwiają wypracowania jednomyślnego stanowiska w odniesieniu do zasady pacta sunt servanda. Nade wszystko należy jednak mieć na uwadze, iż kara umowna, jak każde narzędzie prawne, może być pomocne przy kształtowaniu stosunków cywilnoprawnych, jednakże aby okazało się ono skuteczne, wymaga właściwego posługiwania się nim.
