Pracodawca może skierować pracownika na urlop bez konieczności uzyskania jego zgody i ustalenia terminu. W tej sprawie wypowiedział się Sąd Najwyższy, który w uzasadnieniu wyroku z dnia 24.01. 2006 r. (I PK 124/05) uznał, że pracodawca może wysłać pracownika na zaległy urlop w pierwszym kwartale nowego roku nawet, gdy ten nie wyraża na to zgody. Wyjaśnienia wymaga, że nieudzielenie przez pracodawcę niewykorzystanego urlopu do dnia 31 marca następnego roku nie skutkuje utratą prawa do urlopu zaległego. Zgodnie z treścią art. 291 K.p. roszczenia ze stosunku pracy ulegają przedawnieniu z upływem 3 lat od dnia, w którym roszczenie stało się wymagalne. Powyższa regulacja odnosi się również do urlopu zaległego.
W praktyce nierzadko pojawią się wątpliwości czy pracodawca zamiast udzielenia zaległego urlopu w pierwszym kwartale roku, może wypłacić pracownikowi ekwiwalent np. na podstawie odrębnej umowy ? Wyjaśnienia wymaga, że ekwiwalent za niewykorzystany urlop przysługuje tylko i wyłącznie w przypadkach wyraźnie wskazanych w ustawie. Szczegółowe uregulowanie w tym zakresie zawiera przepis art. 171 K.p., który stanowi, że pracownikowi przysługuje ekwiwalent pieniężny w przypadku niewykorzystania przysługującego urlopu w całości lub w części z powodu rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy. Jedynym wyjątkiem, kiedy pracodawca nie ma obowiązku wypłacenia ekwiwalentu pieniężnego jest sytuacja, gdy strony postanowią o wykorzystaniu urlopu w czasie pozostawania pracownika w stosunku pracy, na podstawie kolejnej umowy o pracę zawartej z tym samym pracodawcą, bezpośrednio po rozwiązaniu lub wygaśnięciu poprzedniej umowy o pracę z tym pracodawcą. W pozostałym zakresie ustawodawca nie przewidział możliwości wypłaty ekwiwalentu za niewykorzystany urlop. Ponadto takie uregulowanie jest zgodne z charakterem prawa do urlopu, który posiada cechę niezbywalności, co oznacza że pracownik nie może się go zrzec. Pracodawca, który mimo ciążącego na nim obowiązku nie udziela przysługującego pracownikowi urlopu wypoczynkowego podlega karze grzywny od 1.000 zł do 30.000 zł.
Przepisy prawa pracy nie precyzują w jakiej formie i w jakim terminie pracodawca powinien poinformować pracownika o wysokości niewykorzystanego urlopu. Na ogół pracownicy informowani są o ilości zaległego urlopu w sposób przyjęty u danego pracodawcy.
Państwowa Inspekcja Pracy postuluje zmiany wydłużenia terminu wykorzystania zaległego urlopu do końca sierpnia następnego roku kalendarzowego. W ten sposób pracownicy mogliby wykorzystać zaległy urlop w miesiącach letnich, zamiast w mniej atrakcyjnym pierwszym kwartale roku. Aktualnie trwają prace legislacyjne nad proponowanymi zmianami.