Podczas zawierania umowy, strony mają możliwość samodzielnego uregulowania konsekwencji prawnych, które będą wynikały z niewykonania lub nienależytego wykonania umowy przez jedną ze stron. W konsekwencji, staranne zredagowanie postanowień umowy, może nie tylko zmniejszyć ryzyko jej niewykonania, ale także znacząco ułatwić późniejsze dochodzenie należnego stronie odszkodowania. Nie oznacza to jednak, że brak zamieszczenia w umowie postanowień dotyczących niewykonania umowy wyklucza możliwość dochodzenia roszczeń odszkodowawczych. W takim bowiem przypadku, możliwość dochodzenia odszkodowania wynika z ogólnych przepisów Kodeksu cywilnego, w szczególności art. 471 k.c., który nakłada obowiązek naprawienia wyrządzonej drugiej stronie szkody, chyba że szkoda ta wynika z niewykonania lub nienależytego wykonania umowy, spowodowanej okolicznościami, za które strona odpowiedzialności nie ponosi.
Jedną z częściej stosowanych konstrukcji prawnych zabezpieczających interesy strony przed niewykonaniem umowy przez kontrahenta, jest kara umowna, która została określona w art. 483-485 k.c. Polega ona na zobowiązaniu jednej ze stron do zapłaty określonej kwoty pieniędzy, w przypadku gdy dojdzie do niewykonania lub nienależytego wykonania umowy przez druga stronę. Choć najczęściej wysokość kary umownej oznaczana jest w dokładnej kwocie pieniędzy, to można również określić ją poprzez wskazanie samych kryteriów, których posłużenie się pozwoli dopiero na ustalenie dokładnej sumy pieniędzy, co potwierdził Sąd Najwyższy w wyroku z dnia 6 lutego 2008 r., sygn. II CSK 428/07.
Zastrzegając kare umowną strony mogą ograniczyć jej wypłatę do konkretnie określonych przypadków niewykonania umowy. Podkreślenia jednak wymaga, że kara umowna może zostać zastrzeżona na jedynie wypadek nienależytego wykonania lub niewykonania świadczenia o charakterze niepieniężnym. Oznacza to, że nie jest możliwym zastrzeżenie kary umownej na wypadek braku uiszczenia przez kontrahenta świadczenia pieniężnego (np. zapłaty za towar), w takim bowiem przypadku można żądać odsetek za opóźnienie.
Największą korzyścią płynącą z zastrzeżenia kary umownej, jest zwolnienie strony dochodzącej odszkodowania z konieczności udowodnienia poniesionej przez nią szkody oraz jej wysokości. Kara umowna należy się niezależnie od tego, czy z niewykonania lub nienależytego wykonania umowny wynikła dla strony jakakolwiek szkoda materialna. Powyższe stanowisko potwierdził Sąd Najwyższy wyrokiem z dnia 16 kwietnia 2010 r., sygn. IV CSK 494/09, w którym uznał, że „(…) przesłanką uzasadniająca zapłatę kary umownej nie jest szkoda, lecz niewykonanie lub nienależyte wykonanie zobowiązania, z które dłużnik ponosi odpowiedzialność”.
W konsekwencji, można dochodzić zastrzeżonej w umowie kary umownej, nawet w sytuacji, gdy jej niewykonanie nie spowodowało dla drugiej strony jakiejkolwiek szkody.
Należy jednak zaznaczyć, że sąd posiada możliwość miarkowania kary umownej, w sytuacji gdy dłużnik wykonał już częściowo swoje zobowiązania lub gdy jej wysokość jest rażąco wygórowana. Podkreślenia wymaga, że – co do zasady – nie jest możliwym dochodzenie od strony odszkodowania, które przewyższałoby ustaloną w umowie karę. Innymi słowy, wysokość kary umownej – co do zasady – wyznacza górny limit ewentualnego odszkodowania. Zasada ta nie znajduje jednak zastosowania, jeżeli strony wyraźnie postanowią inaczej w zawartej umowie. Dodatkowo należy zaznaczyć, że zastrzeżenie kary umownej działa jedynie na korzyść strony, na rzecz której została ona zastrzeżona. Tym samym, nie jest możliwym aby druga strona – bez zgody strony uprawnionej – zwolniła się z zobowiązania i z odpowiedzialności za jego wykonanie, jedynie poprzez uiszczenie kary umownej.